繪畫作為一種社會行為，是人類表意的基本行動，具有非常長久與跨文化的歷史。但「繪畫」加上括弧，作為一種藝術的類型（genre），卻不是本來就在的普世概念，而是由成規、慣例所形成的社群文化認同和知識生產的工具；作為視覺知識的分類方式，它是模糊且缺乏明確界線、同時它與其他類型是容許跨越與併行的。繪畫作為一般性的表意概念，這樣的社會行為永遠不會消失，更沒有終結的疑慮。但是「繪畫」作為一種藝術的類型，從歐洲文藝復興到歐美現代主義發展過程，它被特定文化認同系統所匡列，並受到近代各種科學發見與技術精進的再定義，建構出一整套西方具有「藝術」概念的發展歷史；從古代西班牙阿爾塔米亞（Cueva de Altamira）洞窟的野牛壁畫，到二十世紀畢卡索「哥爾尼卡」（Guernica）的戰馬，雖然一般指涉二次元發展的圖像語言，但卻經歷無數媒介與形式的變革，毋庸提及其於內容與議題之時代差異。

這個西方「繪畫」認知系統在近代逐步失去其歷史發展的穩定性：歷經航海、殖民、戰爭的撻伐與異文化的交涉，得以洞見其非西方文化的對應形式，此其一；而上世紀中葉來自其系統外部革命的觀念藝術（conceptualism），徹底質問了現代主義「繪畫」的形式美學，不再只是顏料與造型對接、滿足於眼睛所見，企圖與創作者視網膜映照的審美關聯脫鉤，此其二。至此，「繪畫」已非僅及於平面藝術與其充滿形式變異、樣態辯證的既定類型發展，它自印象派與立體派以來至二十世紀中葉之前所創造的形式高峰，包括其傲視群倫的「原創性」和風格雄辯，嘎然而止。現代主義徹底失敗了嗎?，1964年亞瑟丹托（Arthur Danto）所提出藝術的終結，強調歷史大敘述的瓦解，提出了藝術體制論（Institutional Theory）的概念。漢斯貝爾廷（Hans Belting）對應生成的藝術史終結論（1987），使高雅與低俗並列、西方與非西方同行，以及與非歷史學的其他人文學科聯袂共治新藝術史。這個令畫家哀傷的故事可以這麼說：觀念藝術帶來了藝術客體的去物質化，而後現代藝術（postmodernism）則掀起對宏大理論和意識型態的全面質疑；前者不只是解除繪畫與雕塑作為藝術品的核心價值，甚且僅指向非繪畫與雕塑的綜合媒介（generic art）藝術實踐，以及在當代它們與藝評評人、策展人、收藏家等機制的連結。畫家失去其神聖的位階，與藝術家們降格成為意識形態機器燃油的客戶和供應商關係，一切顯得歷史邏輯推論的無路可走。這些變化景況造成八O年代「繪畫終結了!」的論述呼聲此起彼落，歷史反思與觀念解構的思潮甚囂塵上，「藝術史」和一切既定進步論的歷史敘述均將面對後設分析與反身檢視；值此，正宗繪畫創作者人人自危，顯現藝術發展之路的徬徨，深懼其藝術生產的邊緣化和被時代軌道甩離的恐慌。

但是，在真實世界的藝術運作中，藝術家們不見得願意為此無路可走買單，藝術市場更不願意接受缺乏歷史重要性的消費支撐。適得其反地，我們得見藝術家與體制對繪畫的選擇和另類出口：英國利物浦長期投注在繪畫獎勵的「約翰摩爾斯繪畫獎」(John Moores Painting Prize)在六O年代初期已經成為英國前衛繪畫最具指標性的獎項和展示平台，適巧歷經並見證此一時代現象。由於新媒材和觀念藝術風潮在七O年代的鋪天蓋地，使得這個堅守繪畫發展本位的藝術獎項受到前所未有的負評，也失去了其在藝壇的獨特影響力。但當獎項願意面對典範移轉的時代召喚，積極堅守其推動「繪畫」發展所扮演的領銜性格，它決定重整資源、重新出發，在徵件簡章上顯露出其對於「繪畫」在當代面對藝術變革所具有的邊界彈性，提出參賽作品的基本條件：須適於牆上懸掛，整件作品或其局部必須由繪畫媒材完成，在一定長寬限制下容許畫面可突出0.5公尺內的空間厚度。此條件陳述顯然認可了繪畫多媒材與跨類型的特質。此一獎項獎勵居住在英國創作「新繪畫」的年輕藝術家，它維持了對繪畫類型的寬容堅守與獎項的光榮傳承，不只影響國家級泰德美術館在1988年利物浦首設分館，並自1991年起，獎項展出被列入利物浦當代藝術雙年展的四個關鍵項目之一。

從歷史角度審視，2007年美國現代美術館（MoMA）自典藏品中挑選了1965年之後跨千禧年的一批延展傳統繪畫邊界的作品，企圖擁抱和重新想像「繪畫」的可能性，同時也批判性地參與了繪畫的極限，承認了關於繪畫實踐及其在當代藝術中角色的持續爭辯。其中玲妲班格利斯(Lynda Benglis)以畫家自居，她針對其1974年創作具有牆面雕塑性的作品「維克多」（Victor）在訪談中提及「繪畫是關於表面，而在我心中，表面是終歸能吸引觀者觸及形體的事物」這段陳述不只言明她對繪畫的衷心追求，且彰顯其重新界定既有繪畫框架的企圖。

根據黑格爾（W. F. Hegel）的說法，在「歷史終結」的時代，並非指向人類的終結，而是某種歷史型態進入發展疲軟、不復充滿豐富變化與激烈革命的時代。丹托的終結論其實是在前述西方「繪畫」框架下的推論，缺乏非西方世界的視角。我們今天都知道歷史是充滿偏見與主觀意見的。當我們從更宏觀的角度觀之，歷史要比我們所認知的更加複雜和充滿細微差別。因此繪畫在此一缺乏「主義」(-ism)進步論的時代特徵下，正是得以安然穩定地延續和鋪陳其多重變化系統下的多元樣貌，百花齊放，成就其多樣極致顯現的時期。從「是」與「非」的辯證，進入到「皆是」的兼容並蓄，值此，各類「繪畫」並存，而跨時代、跨地域、跨文化，元素交織成一片「當代繪畫」可以採集的花園榮景。也就是說，繪畫加上「當代」這兩個字，自此走入了歷史再述和其自我反饋的路徑。在這個時代，不只在觀念上重新檢視繪畫到底/可以是什麼？也是在這個過程對繪畫媒介和形式本身進行探索，而且也會對當代的內容和議題，如視訊網路媒體的影響，進行對話。觀念藝術所涉及的智性挑戰，自杜象銜接超現實、普普藝術、過程藝術、身體藝術等綜合媒介藝術體系的出現，將現代繪畫雕塑排拒在外，這等情境確實刺激了「繪畫」系統的思考。因此「當代性」就是面對歷史反省既有批評基礎，重新質問並檢視繪畫的定義。但是，這個「重新」得來不易，是要在多重與雜蕪中「言之鑿鑿」，是要在皆是與無不可中「動見觀瞻」。

台灣政府或民間機構所建置的藝術獎勵機制，不論是仍然強調藝術類型區分的地方美展，以及針對傳統繪畫類型的獎勵，或者是如「台北美術獎」所獎掖的跨媒介或不分類型的當代藝術創作，我們都能洞察繪畫幾乎處於當代藝術的論述邊緣。但是如前述已逾半世紀的觀念藝術發展，不論其自身目的是否要顧及繪畫在技術或歷史面向上典範轉移的可能性，從事繪畫或當代藝術的創作者均無法自外於此一需要直面的問題。因此一項強調反身思考和重新出發的「當代繪畫獎」將是台灣這個時代必要的藝術獎勵資源和發展里程碑。

這次「中信當代繪畫獎」作為首屆徵件的總收件數高達790件，可以顯現台灣繪畫人口之眾，在整個藝術表現媒介中仍然最具普遍性。雖然收件作品絕大多數與一般地方美展型態上沒有明顯的差異，評審的重點則是從各樣的繪畫路徑中，非採傳統美學批評標準，而是檢視這些繪畫作品所涉及的當代性探討，也是這個藝術獎項所要標舉的獨特精神。其中有幾個現象值得關注。第一，有相當數量的作品，碰觸繪畫這個傳統媒介與影像新媒介之間的關係。不管是自媒體、網路、快速傳播的影像，大眾媒體視覺符號傳遞的訊息，它們對繪畫產生非常大的影響，畫畫的人不再只是去「裸眼」看自然，而是透過媒體中介，重新看待這個世界。第二，對繪畫媒介本身形式的探索和補充，既不是雕塑、也不是繪畫，但卻又兼有兩種性質，打破了平面繪畫的框架，重新去處理各種不同的藝術媒介之間存在的論述與脈絡關係。第三，對繪畫歷史的後設思考，使創作者如同一位圖像的收藏家，透過重組與重新編製、參酌系統的建構，產生當代意義。從嘲諷到真誠，從具象到抽象，從全球到地方，從歷史鬼魅到玩古喻今，從東西方繪畫的可能性到其限制；首屆「中信當代繪畫獎」在台灣，是獎勵探索繪畫本質與其當代質變的一個開始。